时代：春秋
楚庄王的相国孙叔敖死后，他的儿子竟贫困到卖柴为生的地步。优孟对他深表同情，决心为此进谏楚庄王。他打扮成孙叔敖的样子，模仿其言谈举止，经过一年多的练习，终于达到了真假难辨的地步。在一次宫廷宴会上，优孟装扮成孙叔敖的样子前来参加，楚庄王见了大吃一惊，以为是孙叔敖复活，立即就要拜他为相。优孟说要与妻子商量一下，就离席退去。三天以后，优孟求见楚庄王，并转述了妻子的话：“孙叔敖一生尽忠报国，廉洁奉公，使得楚国称雄诸侯。可他死后，儿子一贫如洗，只好靠卖柴为生。这样的话，当楚相还不如自杀呢。”此时，楚庄王才明白了优孟的意思，立即召来孙叔敖之子，重加封赏。
二、庄子
时代：战国
庄子快死的时候，他的弟子准备厚葬他。庄子说：“天地就是我的棺材，日月星辰就是为我陪葬的玉石珠宝，世上万物都是上天送给我的东西，难道陪我安葬的东西还不齐备吗？”弟子担心地说：“可我怕老鹰、乌鸦吃了你呀！”庄子却说：“露天会让乌鸦吃掉，埋在土里也会被蚂蚁吃掉，从乌鸦嘴里抢来给蚂蚁吃，为什么这么偏心呢？”在庄子看来，死是一个自然的过程，更是自由和解脱，所以他在死神面前能够如此洒脱，如此风趣。
三、东方朔
时代：西汉
有一次，东方朔跟随汉武帝到上林苑游玩，见到一棵枝叶繁茂的大树。汉武帝问他是什么树，东方朔顺口说是“善哉”。汉武帝暗中派人削掉树的枝干，并在树身上做了记号。两年后君臣又路过此树，汉武帝故意问东方朔：“这棵树叫什么名字？”东方朔又顺口说是“瞿所”。汉武帝沉下脸说：“同一棵树过了两年，怎么名儿就不一样了？你竟敢欺骗我！”东方朔沉着回答：“小马叫‘驹’，大了才叫‘马’；小鸡叫‘雏’，大了才叫‘鸡’；小牛叫‘犊’，大了才叫‘牛’；人生下来叫‘儿’，老了才叫‘老头’；这棵树也是一样啊！世上没有一成不变的事物。”汉武帝听罢呵呵乐了。
四、阮籍
时代：三国魏晋
一次朝中举行宴会，担任闲职的阮籍也去混吃混喝，遇到司法官员报案，说有人杀死了母亲。阮籍在一旁插话：“嘻！杀死老子还可以，怎么可以杀亲娘呢！”听了这话，大家都惊呆了。司马昭马上指责他说：“杀父也是不赦之罪，怎么能说可以呢！”阮籍很从容地辩解道：“禽兽知道母亲不知道父亲，杀死父亲的人如同禽兽，而杀死母亲的人，连禽兽也不如。”在场的人听了，一时无语。
五、苏轼(苏东坡)
时代：北宋
因“乌台诗案”，苏东坡在湖州被捕，在被押往京城审理时，亲友们哭泣送别。在这种生死未卜的危难关头，苏东坡还给大家讲了一个可笑的故事：宋真宗时，到处寻访天下的隐士。有一个叫杨朴的，颇有诗名，可召见之后，他却说自己不会作诗。于是宋真宗问他：“临行的时候，可有人作诗送你？”杨朴回答：“只有我的小妾送了一首——‘更休落魄耽杯酒，且莫猖狂爱吟诗。今日捉将官里去，这回断送老头皮’。”真宗听了大笑，放他归隐山林。苏东坡讲的故事把送行的人都逗笑了，众亲友目送着他从容上道。苏东坡一生几度被贬，还到海南岛做过流放犯，可他苦中生乐，总是活得飘逸潇洒。
六、唐寅(唐伯虎)
时代：明朝
唐伯虎和好友祝允明四处浪游，把钱花光了，就装扮成募缘的道士去御史台讨钱。当监使者驱逐他们时，唐伯虎神气地说：“别以为我们是游食者，我们是为修葺姑苏元妙观来搞募捐的。我们平时广交天下名士，唐伯虎、祝允明都是我们酬唱往来的好朋友。”为查虚实，御史顺手一指路边的牛眠石，让他们赋诗一首。唐、祝二人毫不费力，我一句，你一句，当下吟得一首七律：“嵯峨怪石伏云间，抛掷于今定几年。苔藓作毛因雨长，藤萝穿鼻任风牵。出来不食溪边草，自古难耕垅上田。怪杀牧童鞭不起，笛声斜挂夕阳烟。”御史听了十分高兴，立刻给长州和吴县的县令写信，要他们出资五百金修观。可唐伯虎他们原本就是骗钱，拿到银两后就去吃喝玩乐，没过几天便挥霍一尽。
七、金圣叹
时代：明末清初
金圣叹因苏州“哭庙案”蒙冤被囚，并被判处斩刑。可他对生死看得很开，狱中依然豁达，他在写给妻子的信中说：“字付大儿看，腌菜与黄豆同吃，大有胡桃滋味。此法一传，我无憾矣。”在刑场上，他又嘱咐前来诀别的两个儿子：“儿呀！有件事我得告诉你们，吃五香豆腐干的时候要同时嚼点花生，那味道如同火腿一般鲜美，这是个秘密，千万不要传出去。”那天大雪纷飞，金圣叹临死前还作了一首打油诗：“天悲悼我地亦忧，万里河山戴白头。明日河山来吊唁，家家户户泪长流。”吟罢，面对屠刀狂笑道：“杀头，至痛也；籍没，至惨也；圣叹乃于无意中得之，不亦异乎？”
八、纪昀(纪晓岚)
时代：清朝
纪晓岚小时候很淘气，一年冬天，他穿着棉袄，拿着扇子，学着傻婆娘的样子在教室里扭来扭去的，逗着同学们玩。一位南方来的读书人路过这里，感到好奇，就停下来要和纪晓岚对对子。那人刚吟出“你穿冬装摇夏扇糊涂春秋”的上联，纪晓岚马上对出了“你居南方来北地什么东西”的下联，众人哄堂大笑。
又：有一天，纪晓岚等大臣在朝房等候乾隆帝来议事，久等不来，他就对同僚说：“老头子怎么迟迟不到？”这话正好被走来的乾隆帝听到，便厉声问什么是“老头子”。在众人吓得战栗之际，纪晓岚却从容不迫地回答：“万寿无疆之谓老，顶天立地之谓头，父天母地之谓子。”乾隆帝听后转怒为喜。
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