至正十五年(1355年)六月，随朱元璋率军渡江南下，参加了著名的采石(在今马鞍山市之南、长江东岸)战役，战斗中，面对着元军元帅康茂才严密防守的如雨乱箭，常遇春乘一小船在激流中挥戈猛攻，率先登岸，杀入敌阵，左冲右突如入无人之境，元军大败，朱元璋乘胜率军攻占太平。次年三月，又攻占集庆(今南京)，改为应天府。朱元璋占领集庆及其周围地区，获得了富庶之地，为他以后的发展壮大奠定了坚实的基础。在这次战役中，常遇春初露锋芒，一战成名，升为元帅，开始得到朱元璋的赏识。
至正二十年(1360年)五月，陈友谅率水军数十万直逼应天府。陈占据长江上游，兵精船大，雄心勃勃，虎势群雄，是朱元璋的主要对手。双方在南京城西北的龙湾展开恶战。常遇春奉命与冯国胜率军三万设伏，经过一场鏖战，大败陈友谅，斩首万余，擒捉三千。正值江水落潮，龙湾水浅，陈友谅一百多艘巨舰全部搁浅，朱元璋挥水陆军并进，陈友谅大败，逃走江州（九江）。龙湾大捷，朱元璋以少胜多，转危为安，并壮大了力量。常遇春大破敌阵，战功卓著，升行省参知政事。朱元璋夸赞他说：“当百万众，摧锋陷坚，莫如副将军。”
龙湾战后的第三年，陈友谅率军六十万再次来攻，双方在鄱阳湖进行了一场持续三十六天的大决战。战斗中，朱元璋座船搁浅，而陈友谅的大将张定边正率船队来围攻，情况万分危急。紧急关头，常遇春急来增援，射伤张定边，又用自己的战船撞击朱元璋的座船，使其脱离浅滩。然后利用小船优势，组织火攻，乘风放火，把陈友谅的舰队烧得烈焰冲天，死伤惨重，湖水都变成红色。陈友谅在撤往湖口时遭到常遇春的迎头堵截，在混战中被流矢射中死去。打败陈友谅后，朱元璋的实力一举成为群雄最强。论功行赏，仍然常遇春功劳最大，升为平章政事。
至正二十四年(1364年)七月，常遇春随徐达率军攻取庐州。后来又率军与邓愈会合，占领江西的新淦、吉安、赣州、南安等郡县及岭南的韶州、南雄等地。第二年五月，常遇春又与邓愈率军攻取湖北的安陆、襄阳；十一月随徐达率军攻占泰州。
至正二十六年(1366年)八月，朱元璋任命徐达为大将军，常遇春为副将军，率兵二十万，东征张士诚。经过长达十个月的攻坚战，终于攻破平江城(今苏州)，俘获张士诚及其部下25万人。常遇春再次因功进封为鄂国公，朱元璋极为赞赏他，当众夸赞他说：“当百万众，摧锋陷坚，莫如副将军。”
至正二十七年(1367年)十月，朱元璋任命徐达为征虏大将军，常遇春为征虏副将军，率领二十五万大军北伐元朝。由于北方元朝军事力量已经大大削弱，所以，徐达、常遇春率军仅用了三个多月即平定山东。洪武元年(1368年)四月，明军在洛阳与元军遭遇，常遇春率领麾下壮士突入敌阵，勇猛冲杀，在洛水之北击溃元军五万，俘获无算，史称塔儿湾大捷。常遇春率军趁势占领了河南和潼关，夺取了西进陕西的门户，为攻取元朝都城大都创造了极为有利的条件。
洪武元年闰七月，徐达、常遇春率师由临清沿运河北上，连下德州、通州，逼近北京。常遇春墓前的盔甲石人元顺帝携后妃、太子等逃奔上都开平(在今内蒙古正蓝旗东)。八月二日，徐达、常遇春一举攻占大都，改名北平府。接着又挥军西进，平定山西。洪武二年三月，西征军进攻陕西。元顺帝乘明军主力远征陕西、山西之机，命丞相也速率军向北平反攻，兵锋直抵通州。常遇春奉命与李文忠率步卒八万、骑兵一万驰援北平，元军闻讯仓皇北逃，常遇春率军追击千里，大获全胜。为了彻底解除元军对北平的威胁，常遇春又率军直捣元上都开平，迫使元顺帝逃奔和林(今蒙古国哈尔和林)。
洪武二年(1369年)元月，常遇春与李文忠在大兴州(今隆化县城)大破元军，又率军杀向上都。《明史纪事本末》记载：“元主先已北走，追奔数百里，俘其宗王庆生、平章鼎住等，斩之。凡得将士万人，车万辆，马三万匹，牛五万头。”常遇春和李文忠取得上都大捷后，凯旋而归。
据《明史》记载，七月初七，当大军行至柳河川(今河北龙关县西)时，常遇春忽得“卸甲风”，很快就病死在军中，年仅39岁。朱元璋闻讯大为震惊，写诗痛悼他：“忽闻昨日常公薨，泪洒乾坤草木湿”。常遇春的灵柩运到龙江关（今天南京下关）时，朱元璋亲往祭奠，追封为开平王，谥忠武；并依据“宋太宗丧韩王赵普之故事”，将常遇春赐葬钟山原；后又在南京鸡笼山下建的功臣庙中给他塑像祭祀，把他排在首位。礼遇之厚，非同一般。
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