张飞一生的军事失误只有两次，一次是刚出道时帮刘备看守徐州，最后一次是被范疆张达杀害。 第一次犯错误张飞属于年轻期，但自从犯这次错误后，张飞逐渐成熟起来：主要表现在两件事情上：一是计捉刘岱，二是在曹操在与袁绍开战前进攻刘备时，演义中写到玄德大惊曰：“似此如之奈何？”张飞曰：“兄长勿忧，曹操远来，必然困乏。乘其初至，先去劫寨，可破曹操。”一个大惊，一个胸有成竹，此时张飞的将才开始显露出来，同期的刘备和关羽却没什么出彩的地方。
2： 长扳桥前，张飞用树上开花之计唬住了曹操的百万大军，同时吼死了曹操一员大将夏侯杰。
3： 一般人都称赞吕蒙或陆逊的智夺荆州，但没注意到的是刘备是怎么得到荆州的呢？是周瑜在攻打南郡的时候，一夜之间“却叫张飞袭了荆州”；是一夜之间，比吕蒙的效率高多了；虽然这次是孔明的计谋，但这次张飞的功劳也不小，同时让张飞去打荆州，说明了对张飞将才的认可。
4:再说张飞取西川，这是张飞将才发挥最充分的时期，首先用计摆平了西川的老将严颜，然后用政治手腕收复了严颜所管的地盘，书中写到，张飞回见玄德曰：“军师溯江而来，尚且未到，反被我抢了头功。”害得孔明惊问曰：“如何得先到？”，最后孔明只好自己给自己打圆场：“张将军能用谋，皆主公之洪福也”。一惊一贺反映了诸葛亮和张飞此时军事才能的差距。
5:三国演义第七十回写道，猛张飞智取瓦口隘，老黄忠计夺天荡山，当时曹操阵营里张合和夏侯渊都属于一流的将才，但黄忠需要法正这个参谋而张飞凭自己的计策就可以搞定了。
6：一般人拿魏延做汉中太守而不是张飞来说明张飞不是独档一面的大将，但其实是平衡派系的结果，是不把魏延封做五虎上将的补偿（因为魏延首先孔明看不上眼，关羽连黄忠都羞于同列，更何况曾经比黄忠职位更低的魏延了）。
7：张飞的政治才能也比关羽高不少，从来没见张飞吵着和自己人比武的，倒是关羽一会和马超，一会和黄忠，那样很影响团结的。 张飞的谢幕，最后张飞死于小人之手，是一生中最后一次也是第二次犯军事错误，但连小霸王孙策一代明主都死于小人之手，我们能苛求张飞什么呢？一代将才终于陨落。
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