典故一
相傳在2000多年前的戰國時期，一位名叫蘇秦的說客，身佩六國相印，是幾朝元老，雖然威風，卻也結下了眾多仇人，後來終於在齊國被殺。齊王得知蘇秦被害後十分震怒，下決心要捉拿凶手，為蘇秦報仇，但經多方偵捕都沒有結果。於是，他想了一條計策，讓人把蘇秦的頭從屍體上割下來，懸掛在城門上，旁邊貼著一道榜文說：「蘇秦是個內間，殺了他是為齊國除了大害，當賞黃金千兩，望來領賞。」榜文一上牆，就有4個人前來，聲稱是自己殺了蘇秦，請求賜賞。齊王說：「你們可不許冒充呀！」這4個人一口咬定是自己幹的。齊王問：「你們4位是真正的‘勇士’啊！1000兩黃金，你們4個人各分得多少？」4人齊聲回答：「一人二百五。」齊王拍案大怒道：「來人，把這4個‘二百五’推出去斬了！」
楊柳青年畫《蘇秦六國封相》
典故二
從前有一個秀才，為考取功名發奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷淡泊名利，這時候卻喜得雙丁。秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：一個叫成事，一個叫敗事。一日，秀才對妻子說：「我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大的寫三百，小的寫二百。」秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，妻子回答道：「寫是寫了，不過成事不足，敗事有餘，兩個都是二百五！」
典故三
唐朝的長安「市長」京兆尹權勢很大，出巡時有龐大的儀仗隊伍。在最前開路的小吏原為一名，官名叫喝道伍佰。後來，喝道伍佰增為兩名，但長安群眾並沒有以兩個伍佰稱他們，反而將他們共稱為伍佰，於是單個伍佰就被戲稱為二百五。
典故四
舊時賭具牌九中有「二板」（四個點）和「麼五」（六個點）兩張牌，這兩張牌配在一起就是十個點，稱為「斃十」，在牌九里是最小的點，誰都比它大，它什麼牌也「吃」不了，人們就用「二板五」（二板和麼五的簡稱）這個詞來戲稱什麼事也做不好也管不了的人。時間長了，就把「二板五」叫成了「二百五」。
典故五
古代一千錢為一吊，五百錢為「半吊子」，比「半吊子」更差的稱「二半吊子」，就是「二百五」了。
典故六。過去的銀子10兩為一錠，500兩為一封，250兩即為「半封」，諧音「半瘋」。時間久了，人們就用「二百五」（半瘋）來形容那些好出洋相、說話不正經、辦事不認真、處事隨便的人。
