吳敬梓1733年移家南京，南京離揚州並不太遠。吳敬梓性喜交遊，鄭燮（鄭板橋）又是揚州的名士，相互之間不可能不知道。可是，在二人的文集中卻見不到對方的名字，也沒有材料證明他們有過交往，這真是一件奇怪的事情。吳敬梓生於1701年，卒於1754年；而鄭燮生於1693年，卒於1765年。鄭燮比吳敬梓年長八歲，而其卒年卻晚於吳敬梓11年。二人活動的時間區域差不多，活動的圈子也相似。
乾隆十七年冬、十八年春夏之交，吳敬梓回鄉的時候，都曾經繞道去遊覽揚州。乾隆十九年，吳敬梓再赴揚州，主要是去投靠兩淮鹽運使盧見曾，希望得到一些資助。盧見曾是吳、鄭二人共同的朋友。盧見曾和吳敬梓的關係一般，鄭燮和盧見曾的關係親密一些。在鄭燮留下的詩文中可以看到一些贈給盧氏的作品：《和雅雨山人紅橋修禊》、《再和雅雨四首》。盧見曾獲罪於乾隆五年(1740)，文人學士多為之不平。揚州八怪之一的畫家高鳳翰繪了一幅《雅雨山人出塞圖》，在圖上題詩送別的人有十多位，鄭燮、吳敬梓同列其中。圖的下端還有吳敬梓的題詩。
鄭燮
而從鄭燮的思想來說，他與吳敬梓還有許多相同之處，譬如鄭燮抨擊一幫名利之徒：
今則不然，一捧書本，便想中舉、中進士、作官，如何攫取金錢、造大房屋、置多田產。起手便錯走了路頭，後來越做越壞，總沒有個好結果。其不能發達者，鄉里作惡，小頭銳面，更不可當。（《範縣署中寄舍弟墨第四書》）
鄭燮對子女的期望也不是功名富貴的一套：「我不願子孫將來能取勢位富厚。蓋宦途有夷有險，運來則加官晉爵，運去則身敗名裂。願子孫為農家子，安分守己，優遊歲月，終身無意外風波遭遇也。」（《濰縣署中寄內子》）鄭燮對葬術風水的看法也和吳敬梓差不多。但是，鄭燮和吳敬梓的思想也頗有一些衝突之處。鄭燮對激烈否定八股的論調非常反感：
今人鄙薄時文，幾欲摒諸筆墨之外，何太甚也？將毋醜其貌而不鑒其深乎!愚謂本朝文章，當以方百川制藝為第一，侯朝宗古文次之，其他歌詩辭賦，扯東補西，拖張拽李，皆拾古人之唾余，不能貫串，以無真氣故也。百川時文精粹湛深，抽心苗，發奧旨，繪物態。狀人情，千回百折而卒造乎淺近。（《濰縣署中與舍弟第五書》）
對方百川的時文佩服得五體投地。而吳敬梓則「獨嫉時文士如仇，其尤工者，則尤嫉之。」（程晉芳《文木先生傳》）
吳敬梓
吳敬梓就是「鄙薄時文，幾欲摒諸筆墨之外」，而鄭燮則認為「何太甚也？」覺得太過分了。鄭燮的看法不是個別人的看法，程晉芳對於吳敬梓之「獨嫉時文士如仇，其尤工者，則尤嫉之」，就表示過難以接受、難以理解：「余恆以為過，然莫之能禁。」可以想像，吳敬梓對八股的抨擊在當時會被大部分人認為過於偏激；但是，我們今人看來，這正是吳敬梓的不可及處。
吳敬梓頗以門第而自豪，《移家賦》中的文字，大半是在陳家風、述世德。可鄭燮對世家子弟的門第自豪非常反感：
王侯將相豈有種乎?而一二失路名家，落魄貴冑，借祖宗以欺人，述先代以自大。輒日：彼何人也，反在霄漢；我何人也，反在泥塗。天道不可憑，人事不可問。不知此正所謂天道人事也。（《雍正十年杭州韜光庵中寄舍弟墨》）
吳敬梓固然抱著一種家世門第的自豪感，但他的門第優越感並非阿Q式的精神勝利法，並不是那種「我們先前——比你闊的多了」的膚淺和無聊。他的門第自豪，常常是作為對抗暴發戶的精神寄託，是鄙視金錢的精神寄託。吳敬梓在門第自豪的同時，並不鄙視平民，對平民中頗多君子之行的人物大加讚揚，寄予深深的同情。
鄭燮說過：「平生不治經學，愛讀史書以及詩文詞集，傳奇說簿之類，靡不覽究。」（《板橋自敘》）但是，自己看看「傳奇說簿」還可以，子女是萬萬看不得的。他特意告誡兒子：「今年若能看完《史記》，明年更換他書，惟無益之小說與彈詞，不宜寓目。觀之非徒無益，並有害處也。」又曾經告誡弟弟說：「更有小說家言，各種傳奇惡曲，及打油詩詞，亦復寓目不忘，如破爛廚櫃，臭油壞醬，悉貯其中，其齷齪亦耐不得。」（《濰縣署中寄舍弟墨第一書》）吳敬梓最親密的朋友程晉芳雖然承認「《外史》紀儒林，刻畫何工妍」，但同時也為吳敬梓以《儒林外史》而著名感到非常惋惜：「吾為斯人悲，竟以稗說傳。」而吳敬梓卻是以極認真的態度來進行《儒林外史》的創作。他的態度是那麼一絲不苟，在那麼一個蔑視小說的時代，連他最知心的朋友都不能理解其意義的時代，這種態度令人感動。
鄭燮對八股、對小說的態度，對世家子弟的態度，都可能導致他和吳敬梓的矛盾和隔閡，這些或許就是二人同在江南文人圈裡而又互不來往的原因。
