青年時期的蔣介石是混跡與上海十里洋場的浪蕩子，1919年7月24日，他在自己的日記裡用「荒淫無度，辦理無狀」來形容自己，因為喜歡狎妓喝花酒，他時常流連於上海的銷金窟當中，樂而忘返。眾所周知，蔣介石的如夫人姚冶誠就是蔣介石在勾欄中的相好。此女在妓館沾染很多惡習，生性潑辣，脾氣暴躁，生性好賭，蔣介石為了迎娶宋美齡，將其拋棄。
鮮為人知的是，蔣介石除了原配毛福梅，如夫人姚冶誠、陳潔如之外，還有另一位身在妓館的戀人，她的名字叫介眉。據楊天石先生研究，蔣介石與此女感情深厚，後來蔣介石為了戒除自己狎妓的惡習，忍痛斬情絲。
1919年3月，從福建前線返回上海的蔣介石與介眉相會。4月23日，介眉送蔣介石返回福建，蔣介石覺得「船位太污，不願其送至廈門」，介眉就把蔣介石留了下來，再住幾日，蔣介石同意了，在上海又呆了一週。
善於自省，一直想改掉自己狎妓惡習的蔣介石此時天人交戰，在享受暖玉溫香的同時，又時時受到良心的譴責，他在日記中寫道：「母病兒啼，私住上海而不一省視，可乎哉？良心昧矣！」他自己沉湎慾海，又想脫身於海，為此在日記中寫道：「情思纏綿，苦難解脫，乃以觀書自遣。嗟乎！情之累人，古今一轍耳，其獨余一人哉！」
經過激烈的思想鬥爭，力求上進的蔣介石決定斷絕與介眉的關係。誰知，5月2日，介眉竟然給蔣介石寫了一封信，此信讀來，饒有趣味，但是也很能看出蔣介石決心的堅決，全信內容如下：
介石親阿哥呀：照倷說起來，我是只想銅鈿，弗講情義，當我禽獸一樣。倷個閒話說得脫過分哉！為仔正約弗寄撥倷，倷就要搭我斷絕往來。
我個終身早已代撥倷哉。不過少一張正約。倘然我死，亦是蔣家門裡個鬼，我活是蔣家個人。
這封用讓人骨頭裡都在冒泡泡的吳儂軟語寫的信箋，我給它簡單翻譯一下。
蔣介石啊，親哥哥：照你的說法，我是只貪圖錢財，不講情義，簡直像禽獸一樣。你這個話說得好過分呀！就是因為我不肯和你訂立正式的婚約，你就要和我斷絕往來？
我的終身早就托付給你了，不過少一張婚約。假如我死了，我也生是蔣家人，死是蔣家鬼。
可是蔣介石已經決計要斬斷與介眉的情思，以成就一番大事業。他在5月25日的日記中寫道：「蝮蛇蟄手，則壯士斷其手，所以全生也；不忘介眉，何以立業！」從此，蔣介石與介眉斷絕往來。
蔣介石與介眉分別後，並沒有徹底戒除喝花酒狎妓的惡習，因為當時的官場和社會現實他也一時難以戒除，喝花酒不僅僅是達官貴人、富商巨賈喜歡做的事情，就是某些著名教授也是不能免俗的，喝喝花酒，擁妓而歌，暢談國事，也是頗能體現一番豪情的。所以蔣介石雖然與介眉斷了，卻有時還是要犯色戒的。不過，他依靠強大的自製力和堅強的意志，不斷地提醒自己，反省自己。他的日記中留下了很多自責之語：
1919年10月2日：「以後禁入花街為狎邪之行。其能乎，請試之！」
1919年11月7日：「預立品，先戒色；欲立德，先戒奢；欲救命，先戒私。」
1920年3月27日：「晚，又作冶遊，以後夜間無正事，不許出門。」
1921年9月26日：「晚，心思不定，極想出去遊玩，以現在非行樂之時，即游亦無興趣。何不專心用功，潛研需要之科學，而乃有獲也。」
1922年9月27日：「見色，心邪不正，記過一次。」
蔣介石每每記日記自省，頗有成效，在1921-1922年後，極少在色戒上犯錯。為了克服色戒，他通過多種方法修身養性，其中最重要的是誦讀儒家經典學說，效法曾國藩、胡林翼等古人。所以他常常研讀《曾文正公全集》、《曾胡治兵語錄》、《菜根譚》等書籍，並以此自勉。
蔣介石一生注重自我修養，與宋美齡結婚數年後，又信仰了基督教，在個人生活上更加嚴格。他在日記中寫道，自己要做「 古來第一聖賢豪傑」。等他執掌中華民國大權後，他還發動了「新生活運動」，雖然也是一陣風，民國官場奢靡之風依舊，但是蔣介石對自己修身的要求並未放低。強大的自省能力以及自我約束能力，不能不說是蔣介石在民國崛起的重要性格因素。
