上天雖然賜給王寵非凡的文才，但他在仕途的追求與文征明如出一轍，非常不順利，八次應試皆不第，後來僅靠年資貢入南京國子監成為一名太學生。生性本就厭惡塵世喧囂，從蔡羽學書後即隱居石湖，幾乎與塵世隔絕。仕途的不如意使他更加寄情於山水與詩文書畫之間。
世人對書法評價極高，他與祝允明、文征明並稱為「吳中三家」。何良俊《四友齋書論》評其書：「衡山之後，書法當以王雅宜為第一。蓋其書本於大令，兼人品高曠，改神韻超逸，迥出諸人上。」作為「吳門」重要的書法家，書風也屬於清雅一路。他深得虞世南神蘊，內斂沖和，拙中帶巧。此外他又取法二王，婉麗遒逸，疏秀有緻，比起受趙孟俯影響甚深的文征明，書法更多出幾分高古的氣息。
書法最吸引人之處莫過於字裡行間那份空靈、舒朗的美感，這份美感源自恬淡自適的生活中所孕育出的高曠的人品，而絕非才力、技巧所能展現。王寵四十歲即離開人世，許多人為他的英年早逝感到惋惜，慨嘆命運沒有給他更多的時間創作更完善的書法。也許並不算是書史上的大名家，但他疏朗、潔淨、無一絲塵俗之氣的書法與清純的心靈，也足以令人永遠對他喜愛與懷念。
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