年輕時，唐伯虎無所事事，和人縱酒遊樂，經過好朋友的規勸，於是唐伯虎祝閉門苦讀，經年累月。16歲時唐伯虎參加秀才考試，中了第一名案首。29歲到南京參加鄉試，高中解元（第一名）。正當唐伯虎積極準備來年的京城會試（進士考試）時，卻飛來橫禍：在這次鄉試中，有人事先經過賄賂，得了試題，事情泄漏後，考官被罷免，無辜的唐伯虎受到牽連，不僅被剝奪瞭解元稱號，還進了監獄，釋放後唐伯虎感嘆道：「一失足成千古笑，再回頭是百年人。」
後來寧王朱宸濠聽說了他的才能，用豐厚的待遇來聘請他作幕僚。但不久唐伯虎發現寧王有謀反作亂之心，於是佯狂使酒，寧王沒辦法，只好讓他回了家。
回家後，唐伯虎安心過起了以文會友、挂畫為賣的生活。
「一失足成千古恨」 比喻一旦犯下嚴重錯誤就成為終身的憾事。
（出自《明時．文苑列傳．唐寅》和明．楊儀《明良記》）
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